Dean har en tøysete personlighet. Det er sjeldent han blir tatt seriøst, selv når han prøver. Han har en tendens til å slenge rundt seg med spøker i håp om å få deg til å le. Selvom han er snill som dagen er lang, er det ikke alltid han tenker før han snakker. Dette kan lett føre til at han sårer de han er glad i, uten å mene det, såklart. Gutten har store problemer med å lese andres kropsspråk, oppfatter ofte situasjoner feil og blir lett såret grunnet det. Han prøver så godt han kan å være der for de som trenger det, selvom han ikke alltid vet hva han skal si.
Dean er også skikkelig uorganisert. Området hans på sovesalen ser ut som et sted lynet har slått ned. Det at han er så uorganisert gjør at han kan slite på skolen ettersom bøker, lekser og gudene vet hva, stadig forsvinner i rotet hans. Han er ikke den flinkeste gutten i klassen, men han prøver og ender alltid opp med en A eller D